Ian Cruickshank commence à étudier le style de Django en 1978. Il forme alors le groupe Swing Guitars et organise les tournées anglaises de guitaristes manouches venus du continent.
En tant que guitariste, il a enregistré quelques disques en leader et participé à beaucoup d'autres. On a pu notamment l'entendre aux côtés de Fapy Lafertin, Pearl Django, la famille Limberger, Diz Dizley, Patrick Saussois, Kussi Weiss, Joe Bawelino, etc... Il se produit aujourd'hui au sein de son trio/quartet : Ian Cruickshank's Gypsy Jazz.
Producteur, il a crée la maison de production Fret Records spécialisée dans le jazz et plus particulièrement dans le Jazz Manouche anglais. Gary Potter, Jez Cook, Paul Chester ont, entre autres, enregistré chez lui. Il y édite également ses propres disques. Il participe également à la production du film Django Legacy avec John Jeremy.
Organisateur de concerts, il s'occupe de faire venir en Angleterre de nombreux artistes manouches du continent. Il a aussi crée le Gypsy Jazz Guitar Festival de 1997 à 2000, le premier du genre au Royaume Unis. Trois disques témoignent des très riches heures de ce Festival aujourd'hui disparu.
Grand pédagogue, il enseigne la guitare dans son île en cours particuliers et en master class. Il a publié plusieurs méthodes de guitare manouche ainsi qu'un DVD.